成都生物所銅/鈀共催化烯烴不對(duì)稱硼碳化反應(yīng)研究獲進(jìn)展

作者: 2015年11月23日 來(lái)源:互聯(lián)網(wǎng) 瀏覽量:
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手性有機(jī)硼試劑是一類重要的構(gòu)建碳碳鍵和碳雜鍵的合成子,廣泛應(yīng)用于天然產(chǎn)物、生物活性小分子及功能材料的合成中。通過(guò)烯烴不對(duì)稱碳硼化反應(yīng)來(lái)構(gòu)建手性有機(jī)硼化合物是一種簡(jiǎn)捷高效的方法,目前相關(guān)報(bào)道非常少。

  手性有機(jī)硼試劑是一類重要的構(gòu)建碳碳鍵和碳雜鍵的合成子,廣泛應(yīng)用于天然產(chǎn)物、生物活性小分子及功能材料的合成中。通過(guò)烯烴不對(duì)稱碳硼化反應(yīng)來(lái)構(gòu)建手性有機(jī)硼化合物是一種簡(jiǎn)捷高效的方法,目前相關(guān)報(bào)道非常少。

  中國(guó)科學(xué)院成都生物研究所研究員廖建課題組使用銅/鈀雙金屬共催化的方法首次實(shí)現(xiàn)了聯(lián)硼酸頻那醇酯和烯丙基碳酸酯對(duì)烯烴的不對(duì)稱硼碳加成反應(yīng)。該方法以簡(jiǎn)單、易得的工業(yè)品烯烴為原料,高收率、高對(duì)映選擇性地合成了一系列β-手性硼酸酯。該方法被成功地應(yīng)用于抗抑郁類藥物Preclamol的不對(duì)稱合成。該研究(銅/鈀共催化體系)對(duì)今后針對(duì)復(fù)雜、定向轉(zhuǎn)化的多活性物種催化體系設(shè)計(jì)提供了非常有價(jià)值的依據(jù)。

  研究成果以通訊形式發(fā)表在《美國(guó)化學(xué)會(huì)志》(J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13760−13763)上,并被該雜志作為亮點(diǎn)點(diǎn)評(píng)(JACS Spotlights)。該研究得到國(guó)家自然科學(xué)基金、中科院“西部之光”等課題的資助。

合成路線

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