近日,中國(guó)科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所羰基合成與選擇氧化國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室蔣高喜項(xiàng)目團(tuán)隊(duì),在高原子高步驟經(jīng)濟(jì)性制備氨基酸衍生物領(lǐng)域取得新進(jìn)展。他們使用商品化的手性配體,在少量苯甲酸共催化條件下實(shí)現(xiàn)了烯丙醇對(duì)噁唑酮的不對(duì)稱烯丙基化,然后原位水解,“一鍋法”高效實(shí)現(xiàn)了含有烯丙基的季碳氨基酸的合成。
該方法中原料無(wú)需預(yù)先活化,反應(yīng)體系無(wú)需使用強(qiáng)堿,副產(chǎn)物僅為水,反應(yīng)條件溫和。
手性氨基酸及其衍生物在生命化學(xué)和有機(jī)化學(xué)中有著非常重要的地位,尤其是含有可進(jìn)一步官能團(tuán)化烯丙基的季碳氨基酸,在有機(jī)合成和精細(xì)品化學(xué)合成中具有不可替代的地位。目前比較成熟的合成路線是鈀/銥催化噁唑酮的烯丙基化反應(yīng)。然而,現(xiàn)有途徑需要將烯丙醇預(yù)先制備成各種衍生物,反應(yīng)過(guò)程中必須使用過(guò)量的強(qiáng)堿,反應(yīng)后產(chǎn)生大量副產(chǎn)物。因此,發(fā)展高原子高步驟經(jīng)濟(jì)性不對(duì)稱方法高效制備氨基酸衍生物一直以來(lái)頗具挑戰(zhàn)。
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